Просмотров: 4004
Аминокислота – это азотосодержащее карбоновая кислота, то есть – это вещество, молекула которого одновременно содержит аминогруппу-NH 2 (в некоторых случаях – иминогруппы = NH) и карбоксильную группу-СООН, и углеродный скелет. За тем, к которому атому углерода присоединена амино-(или имин-) группа, аминокислоты делятся на α, β, γ и и т. д. При этом α-аминокислотами называются такие, в которых карбоксильная и аминогруппа присоединены к одному и тому же атому углерода ; β-аминокислоты – такие, где аминогруппа присоединена к атому углерода, соседнего с тем, к которому присоединена карбоксильная; γ-аминокислоты – такие, где аминогруппа присоединена через один атом углерода от карбоксильной, и так далее.
Остаток аминокислоты – это то, что остается от аминокислот при потере ими молекулы воды в ходе формирования пептидной связи (когда аминогруппа теряет ион Н +, а карбоксильная – ион ОН-).
Аминокислоты являются структурными единицами, из которых построены протеины (белки). Благодаря пептидным связям они формируют полимерные цепи, называемые полипептидами (если они относительно короткие), либо полноценные белковые молекулы.
В состав протеинов входят 20 ?-аминокислот, кодируемых генетическим кодом и называются Протеиногенные или стандартными аминокислотами. Кроме них в организме продуцируются и другие аминокислоты, называются непротеиногеннимы или нестандартными. Одна из стандартных аминокислот, пролин, имеет вторичную аминогруппу (= NH вместо-NH 2), которая также часто называется иминогруппы.
Минимум еще две аминокислоты, кроме двадцати «стандартных», изредка могут быть приобщены к формированию протеинов:
Селеноцистеин, входящий в некоторых немногочисленных протеинов и кодируется в этих случаях кодоном UGA, который обычно означает конец синтеза;
Пирролизин, используемый некоторыми метаногенных бактериями при выработке метана. Также, как и селеноцистеин, кодируется стоп-кодоном этих организмов, но в данном случае это кодон UAG.
Несмотря на то, что генетическим кодом живых существ кодируются только 20 аминокислот, в природе их найдено около ста. Некоторые из аминокислот также найдены и в метеоритах, особенно в тех, которые называются карбоген-хондриты. Бактерии и растения могут производить довольно необычные аминокислоты, которые могут приобщаться в состав пептидных антибиотиков (низин, аламетицин) лантионин – связан дисульфидных химической связью димер аланина – совместно с ненасыщенными аминокислотами входит в состав лантибиотикив (пептидные антибиотики бактериального происхождения). 1-аминоциклопропан-1-карбоксильная кислота (АСС) – небольшая по молекулярной массе широко распространенная циклическая аминокислота, выступает промежуточным продуктом в синтезе растительного гормона этилена.
В дополнение к синтезу протеинов, аминокислоты в животном организме выполняют много других важных биологических функций. Глицин и глутамат (анион глутаминовой кислоты), кроме вхождения в состав протеинов, используются также как нейромедиаторы при нервной передачи через химические синапсы. Большое количество аминокислот являются промежуточными продуктами при синтезе других важных веществ: так, триптофан является прекурсором нейромедиатора серотонина, а глицин является одним из реагентов в синтезе порфиринив (таких как дыхательный пигмент гем). Также биологически важными являются и нестандартные аминокислоты: ГАМК (еще один нейромедиатор), карнитин (используется для транспорта липидов в клетке), орнитин, цитруллин, гомоцистеин, гидроксипролин, гидроксилизин, саркозин и т.д.
Некоторые из 20-ти пртеиногенних аминокислот называются «незаменимыми» – это такие, которые не вырабатываются в организме и должны быть получаемые с пищей. Для человека это лизин, лейцин, изолейцин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан, валин, а для детей также гистидин и аргинин.
Общая структура
Общая структура ?-аминокислот является следующей:
COOH | HCR | NH 2
где «R» представляет радикал, или «боковой цепи», что является специфическим для каждого отдельного аминокислоты. По свойствам радикала аминокислоты делятся на 4 группы: кислотные, основные, гидрофильные (полярные), гидрофобные (неполярные).
Оптическая изомерия
Кроме глицина, где R = Н, стандартные аминокислоты образуют два оптически активных изомеры, обозначаемых буквами L и D. Эти изомеры не различаются по химическим свойствам, но по-разнообразия вращают плоскость поляризации света, проходящего через их раствор. В состав протеинов входят практически только L-изомеры. D-изомеры аминокислот найдены в составе некоторых протеинов, образующихся в организме морских брюхоногих моллюсков конусов, и в составе клеточных стенок бактерий.
Образование пептидной связи
Все протеины и белковые молекулы образуются благодаря связыванию аминокислот пептидной связью с утратой ими, при этом, одной молекулы воды для каждой пары аминокислот.
Стадии формирования пептидной связи:
1 - Аминокислота
2 - Ионизированная аминокислота в водном растворе (в форме цвиттер-иона)
3 - две аминокислоты образуют пептидную связь
Протеиногенные аминокислоты
Структурные формулы протеиногенным аминокислот (в ионизированной форме), их трьохлитерови и однолитерови коды. Синим обозначено аминогруппа, зеленым - карбоксильная группа, коричневым - радикал.
Химические свойства
Аминокислоты
Общая информацияАминокислота – это азотосодержащее карбоновая кислота, то есть – это вещество, молекула которого одновременно содержит аминогруппу-NH 2 (в некоторых случаях – иминогруппы = NH) и карбоксильную группу-СООН, и углеродный скелет. За тем, к которому атому углерода присоединена амино-(или имин-) группа, аминокислоты делятся на α, β, γ и и т. д. При этом α-аминокислотами называются такие, в которых карбоксильная и аминогруппа присоединены к одному и тому же атому углерода ; β-аминокислоты – такие, где аминогруппа присоединена к атому углерода, соседнего с тем, к которому присоединена карбоксильная; γ-аминокислоты – такие, где аминогруппа присоединена через один атом углерода от карбоксильной, и так далее.
Остаток аминокислоты – это то, что остается от аминокислот при потере ими молекулы воды в ходе формирования пептидной связи (когда аминогруппа теряет ион Н +, а карбоксильная – ион ОН-).
Аминокислоты являются структурными единицами, из которых построены протеины (белки). Благодаря пептидным связям они формируют полимерные цепи, называемые полипептидами (если они относительно короткие), либо полноценные белковые молекулы.
В состав протеинов входят 20 ?-аминокислот, кодируемых генетическим кодом и называются Протеиногенные или стандартными аминокислотами. Кроме них в организме продуцируются и другие аминокислоты, называются непротеиногеннимы или нестандартными. Одна из стандартных аминокислот, пролин, имеет вторичную аминогруппу (= NH вместо-NH 2), которая также часто называется иминогруппы.
Минимум еще две аминокислоты, кроме двадцати «стандартных», изредка могут быть приобщены к формированию протеинов:
Селеноцистеин, входящий в некоторых немногочисленных протеинов и кодируется в этих случаях кодоном UGA, который обычно означает конец синтеза;
Пирролизин, используемый некоторыми метаногенных бактериями при выработке метана. Также, как и селеноцистеин, кодируется стоп-кодоном этих организмов, но в данном случае это кодон UAG.
Несмотря на то, что генетическим кодом живых существ кодируются только 20 аминокислот, в природе их найдено около ста. Некоторые из аминокислот также найдены и в метеоритах, особенно в тех, которые называются карбоген-хондриты. Бактерии и растения могут производить довольно необычные аминокислоты, которые могут приобщаться в состав пептидных антибиотиков (низин, аламетицин) лантионин – связан дисульфидных химической связью димер аланина – совместно с ненасыщенными аминокислотами входит в состав лантибиотикив (пептидные антибиотики бактериального происхождения). 1-аминоциклопропан-1-карбоксильная кислота (АСС) – небольшая по молекулярной массе широко распространенная циклическая аминокислота, выступает промежуточным продуктом в синтезе растительного гормона этилена.
В дополнение к синтезу протеинов, аминокислоты в животном организме выполняют много других важных биологических функций. Глицин и глутамат (анион глутаминовой кислоты), кроме вхождения в состав протеинов, используются также как нейромедиаторы при нервной передачи через химические синапсы. Большое количество аминокислот являются промежуточными продуктами при синтезе других важных веществ: так, триптофан является прекурсором нейромедиатора серотонина, а глицин является одним из реагентов в синтезе порфиринив (таких как дыхательный пигмент гем). Также биологически важными являются и нестандартные аминокислоты: ГАМК (еще один нейромедиатор), карнитин (используется для транспорта липидов в клетке), орнитин, цитруллин, гомоцистеин, гидроксипролин, гидроксилизин, саркозин и т.д.
Некоторые из 20-ти пртеиногенних аминокислот называются «незаменимыми» – это такие, которые не вырабатываются в организме и должны быть получаемые с пищей. Для человека это лизин, лейцин, изолейцин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан, валин, а для детей также гистидин и аргинин.
Общая структура
Общая структура ?-аминокислот является следующей:
COOH | HCR | NH 2
где «R» представляет радикал, или «боковой цепи», что является специфическим для каждого отдельного аминокислоты. По свойствам радикала аминокислоты делятся на 4 группы: кислотные, основные, гидрофильные (полярные), гидрофобные (неполярные).
Оптическая изомерия
Кроме глицина, где R = Н, стандартные аминокислоты образуют два оптически активных изомеры, обозначаемых буквами L и D. Эти изомеры не различаются по химическим свойствам, но по-разнообразия вращают плоскость поляризации света, проходящего через их раствор. В состав протеинов входят практически только L-изомеры. D-изомеры аминокислот найдены в составе некоторых протеинов, образующихся в организме морских брюхоногих моллюсков конусов, и в составе клеточных стенок бактерий.
Образование пептидной связи
Все протеины и белковые молекулы образуются благодаря связыванию аминокислот пептидной связью с утратой ими, при этом, одной молекулы воды для каждой пары аминокислот.
Стадии формирования пептидной связи:
1 - Аминокислота2 - Ионизированная аминокислота в водном растворе (в форме цвиттер-иона)
3 - две аминокислоты образуют пептидную связь
Протеиногенные аминокислоты
Структурные формулы протеиногенным аминокислот (в ионизированной форме), их трьохлитерови и однолитерови коды. Синим обозначено аминогруппа, зеленым - карбоксильная группа, коричневым - радикал.
Химические свойства